Pangeran Handayaningrat adalah kepala tanah perdikan Pengging dan dikenal sebagai Ki Ageng Pengging Sepuh. Setelah ia wafat, Kebo Kenanga menggantikannya dengan julukan Ki Ageng Pengging. Dikisahkan, Ki Ageng Pengging Sepuh tewas terkena racun warangan keris setelah ditusuk oleh keris Sunan Ngudung, ayahanda Sunan Kudus, pada perang antara Demak dan Majapahit. Sunan Ngudung kemudian tewas oleh Adipati Terung (Pecat Tanda Terung). Tiga makam utama di area Makam Ki Ageng Pengging Sepuh Boyolali itu berada di bawah Pohon Kepuh yang tinggi besar dan rindang. Pohon yang sangat mengesankan itu, menurut juru kunci, telah berusia lebih dari 600 tahun. Dua makam yang bersebelahan adalah makam isterinya, Retno Pembayun. Sementara, makam yang satu lagi adalah Makam Kebo Amiluhur, bungsu Ki Ageng Pengging Sepuh yang tidak memiliki anak. Seperti halnya ayahnya, Kebo Kenanga juga memeluk agama Islam dan menjadi murid terbaik Syaikh Siti Jenar. Namun, Kebo Kanigara tetap setia pada agama lama (Hindu) dan konon meninggal saat bertapa di puncak Gunung Merapi. Terdapat pula makam di pinggir pagar keliling yang disebut sebagai makam Widuri, yang dikenal sebagai anak tunggal Kebo Kanigara. Widuri adalah anak Kebo Kanigara, yang menikah dengan Arya Salaka atau Ki Gede Banyubiru (Wawancara dengan Narto, 23 Juni 2019).

Sebagai murid Syaikh Siti Jenar, Ki Ageng Pengging II (Kebo Kenanga) tidak mau tunduk pada kekuasaan Sultan Demak. Akhirnya, seperti halnya ayahnya, Kebo Kenanga dijatuhi hukuman mati oleh Sultan Demak, sebagaimana dialami oleh gurunya, Syaikh Siti Jenar. Kerajaan Demak berakhir saat kekuasaan politik pasca-Sultan Trenggana semakin melemah ditambah kematian Sunan Prawata dan Arya Panangsang. Raden Mas Karebet atau Jaka Tingkir, anak dari Kebo Kenanga, mendirikan Kesultanan Pajang dan meneruskan politik Islam di Jawa. Namun, Kesultanan Pajang juga tidak berumur Panjang. Setelah kematiannya, Kesultanan Pajang digantikan oleh Kerajaan Mataram yang didirikan oleh Danang Sutawijaya dan ayahnya Ki Ageng Pemanahan. Tanah Mataram, atau Mentaok, adalah tanah hadiah yang didapatkan oleh Ki Ageng Pemanahan setelah berhasil membunuh Arya Panangsang. Danang Sutawijaya atau Panembahan Senapati adalah cucu Ki Ageng Henis, anak dari Ki Ageng Selo yang dimakamkan di Grobogan.