Kisah kematian Kebo Kenanga yang tragis, bermula dari kecurigaan Sultan Demak Bintara, serta para wali pendukungnya, terhadap pengaruh Ki Ageng Kebo Kenanga di Pengging. Selain karena ia dianggap menyebarkan gagasan Islam yang sesat, secara garis keturunan, ia lebih berhak sebagai penerus tahta Kerajaan Majapahit. Hal itu karena Raden Patah, pendiri Demak, lahir dari seorang Cina yang menjadi istri selir Brawijaya V. Ajaran dan tokoh Syaikh Siti Jenar juga menjadi sumber keresahan Sultan Demak dan para wali, yang bukan saja ajaran itu dianggap menyimpang dari ajaran baku dan karenanya dituduh menyesatkan, namun ajaran itu juga dianggap menanam bibit pembangkangan pada legitimasi kekuasaan Kesultanan Demak Bintara yang tengah susah payah dibangun oleh sultan dan para wali. Keputusan Ki Ageng Kebo Kenanga memilih mati dengan memutus tali sukmanya sendiri (versi lain meminta Sunan Kudus menusuk titik kelemahannya di siku), menjadi simbol kerelaannya untuk mengalah pada urusan dunia dan tetap memegang teguh prinsip kesederajatan manusia dengan menolak tunduk kepada sultan, sesuai ajaran Syaikh Siti Jenar (Wawancara dengan Paijo Wiryowiyoro, Juru Kunci Makam Ki Ageng Kebo Kenanga, 23 Juni 2019).

Meninggalnya Ki Ageng Kebo Kenanga, yang kemudian disusul dengan meninggalnya sang istri tidak lama kemudian, membuat Karebet menjadi seorang anak yatim piatu. Oleh karena itu, Karebet kemudian diasuh oleh Nyai Ageng Tingkir dan tinggal di Tingkir, sehingga ia dikenal pula dengan nama sebutan Jaka Tingkir, sebelum akhirnya menjadi Sultan Pajang. Nama Kebo Kenanga akan juga ditemukan di kompleks makam Butuh, Sragen, bersama dengan makam anaknya, Sultan Hadiwijaya. Dalam versi ini, Kebo Kenanga dikisahkan tidak mati. Namun, ia mengasingkan diri ke wilayah Butuh di Sragen. Di sana, ia memiliki gelar baru, yakni Ki Ageng Butuh, mengajarkan agama dan mendirikan sebuah masjid. Oleh karena itu pula, tidak semua orang meyakini bahwa makam Kebo Kenanga di Pengging tidak berisi jasad, melainkan hanya tombak milik Kebo Kenanga (Wawancara dengan Joko Subiyantoro, peziarah, 23 Juni 2019).